Se dice que, hacia 1215, un rico mercader inglés, Hildebrant, abandonó su tierra natal en busca de mayores beneficios que le ofrecía Portugal. Redujo sus posesiones a dinero en efectivo y se embarcó hacia Portugal. Llevaba a bordo, en una cámara especial, una imagen de piedra de Nuestra Señora, de la que era muy devoto y que había pasado de padres a hijos en su familia, siendo considerada la misma que los religiosos de la Orden de San Benito veneraban en el reino de Inglaterra cuando fueron enviados a enseñar.
Cerca de Lisboa, durante la noche, una tormenta imprevista lo lanzó más allá del cabo Espichel y, frente a la playa de Alportuche, se encontró perdido en el rigor del temporal. Entonces imploró la protección de la Virgen y, en ese momento, una luz muy brillante irrumpió en la oscuridad de la noche, mientras la tormenta amainaba. Hildebrant intentó agradecerle la protección recibida, pero descubrió que la imagen no estaba en el barco. Al amanecer, los marineros desembarcaron y fueron en busca del lugar donde la luz salvadora había brillado en las montañas, y encontraron la imagen que había desaparecido del barco el día anterior.
Hildebrant resolvió construir una ermita y una casa para él en ese lugar, y prometió dedicar sus días a amar y servir a Nuestra Señora en la montaña donde su protección no había sido invocada en vano. Distribuyó parte de sus bienes a los demás miembros de la tripulación del barco y les pidió que vinieran todos los años en peregrinación a la Serra da Arrábida para visitar el lugar donde había llegado a vivir. A este hecho se atribuye el origen del "rito de los montañeses de Alcântara".
Más tarde Hildebrant erigió, allí mismo, un convento de la misma Orden de nuestro Patriarca San Agustín, con permiso del Obispo de Lisboa, que era entonces D. Sueiro Viegas. Sueiro Viegas, que confirmó a D. Bartolomé, compañero de Hildebrant, en el lugar de prior, según consta en una escritura que se conserva en el archivo de la iglesia catedral de la misma ciudad de Lisboa, hecha por los años 1288. El incendio que siguió al terremoto de 1755 destruyó todos los documentos que existían en los archivos de la catedral de Lisboa, impidiendo cualquier prueba de las afirmaciones del autor del Santuario Mariano.
Hay quienes admiten, todavía, que la institución religiosa fundada por Hildebrant había seguido el ejemplo de lo que San Donato estableció en España, viviendo dispersos por las montañas, en casas humildes, entregándose en plena libertad a la oración y al trabajo. Sin embargo, la congregación estaba sometida al prelado diocesano y seguía las reglas de San Agustín. Sin embargo, no hay ningún documento que apoye esta suposición.
Mientras tanto, Setúbal tuvo un fuero en 1249 y, en 1343, dada la importancia que adquirió la villa, el Maestre de la Orden de Santiago demarcó su propio término. En esta época, Azeitão se hizo conocido por ser el lugar de veraneo preferido por la mejor nobleza del Reino, entre la que se encontraban los infantes D. Constança y D. Pedro, futuros herederos de la Corona. La presencia de la infanta tuvo como consecuencias la construcción de una iglesia en la localidad en el siglo XIV, la separación de los límites de Azeitão de la parroquia de Santa Maria do Castelo de Sesimbra y la concesión de varios privilegios a sus habitantes por los reyes D. Pedro I y D. Fernando.
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