Poco se sabe sobre la primera imagen de la Virgen tras la aparición al cazador. No existe documentación sobre su autoría ni sobre cómo se representaba a la Santísima Virgen. Es posible que se tratara de una pintura sobre madera colgada en la gruta, o quizás pintada directamente en la pared de la cripta, una práctica más común en aquella época. Alrededor de 1600, los frailes decidieron colocar otra imagen en la gruta; esta fue esculpida en mármol de alabastro blanco al estilo de Sansovino. Representaba a la Virgen sosteniendo y observando con ternura a su Hijo Jesús.
En la primera mitad del siglo XVIII los dominicos encargaron extensas obras de restauración en la cripta, incluyendo otra imagen de la Virgen, esta vez esculpida en piedra maltesa. Los frailes sustituyeron el relieve de mármol, muy dañado, por esta nueva imagen y encargaron la restauración de la antigua. Aunque la imagen de mármol fue retirada de la cripta, la gente siguió expresando su devoción hacia Ella. De hecho, en 1887 los frailes decidieron reinstalar la antigua imagen en la cripta, y la escultura de piedra fue colocada en la capilla recién construida que servía a la casa de estudiantes dominicos en Rabat.
En 1980, los dominicos decidieron encargar una réplica de mármol a Italia para preservar la original. Esta última estaba envejeciendo y sufría un desgaste considerable, especialmente durante las procesiones relacionadas con las festividades y peregrinaciones. De hecho, los frailes temían que sufriera daños irreversibles si se manipulaba más. En efecto, ya se había roto en muchos pedazos y posteriormente restaurado. En 1981, la réplica llegó a Malta.
En 1999, algunos devotos notaron una mancha oscura cerca del ojo de la nueva escultura de la Virgen con el Niño. Al principio, por alguna razón, nadie lo reportó. Sin embargo, el 6 de mayo, una mujer notó una lágrima rojiza del ojo derecho de la Virgen e inmediatamente informó al Prior y al Provincial. También se llamó al Sacristán General, pero antes de que los testigos pudieran contar lo sucedido, limpió las lágrimas del rostro de la Virgen. La reacción del Prior fue que, si se trataba de un milagro, las lágrimas volverían a aparecer.
Al día siguiente no aparecieron lágrimas rojizas, al menos hasta las 18:00. Diez minutos después, la misma mujer visitó la iglesia y volvió a ver lágrimas rojizas brotando del ojo de la Virgen. De nuevo, alertó al Prior, quien informó de inmediato al Arzobispo Joseph Mercieca.
Mons. Mercieca actuó con prontitud y abrió una investigación bajo la supervisión de la Congregación para la Doctrina de la Fe del Vaticano. También se realizaron estudios forenses.
El 12 de diciembre de 2003, la Curia Arzobispal emitió un comunicado de prensa en el que recomendaba a los miembros de la Iglesia en Malta que mantuvieran viva y fortalecieran su amor tradicional por la Virgen María. Asimismo, se manifestó que, a la luz del Informe de la Comisión de Expertos y del consejo de la Congregación para la Doctrina de la Fe, es deseo del Arzobispo que este amor de los malteses hacia la Virgen continúe abrazando, de manera digna y auténtica, la antigua devoción a la imagen de Nuestra Señora de la Gruta. Ese mismo día, la Provincia Dominicana de Malta también emitió un comunicado de prensa que se publicó el 13 de diciembre.
